在文学作品中，刘伯温是一位算无遗漏的“神人”，他就是明朝的诸葛亮，但褪去艺术的加工，他其实只是朱元璋身边的一位谋士，他真正的发光发彩，是在与陈友谅的战役中，但只是些计谋而已，绝没有呼风唤雨的本事。

郭子兴死后，其大部分力量落到朱元璋的手里，这时他的身边不乏武将，却少有文臣谋士，取得滁州之后，一位教书先生前来投奔，此人就是李善长，而李善长擅长治内，只能算是文臣，不能说是谋士，其后朱元璋又遇到了朱升。

朱升可以说是朱元璋取得天下的关键性人物，因为他为朱元璋制定了“高筑墙，广积粮，缓称王”的九字方针，事实上以后的朱元璋也一直在按照这个大纲走，所以朱升算是朱元璋的第一位谋士，但他这位谋士和刘伯温又有不同，刘伯温在朱元璋身边，更多献计的是用兵上的计谋。

说起朱元璋和刘伯温的相遇，并没有民间传说那般具有传奇性，朱元璋也没效仿刘备去三顾茅庐，事实上他根本就没有亲自去请刘伯温，因为当时的他，打心底里看不起那些柔弱的文士。

不过为了天下大业，朱元璋不得不听从手下的意见，当时他本想向西南进军，但朱升等谋士建议先攻打浙江，因为浙江有一位叫“刘基”的人才，朱元璋采纳了这个建议。

然而朱元璋只是想利用刘伯温的才，却没想着用他的人，因此第一次去请对方只是让手下带着钱财去请，刘伯温自然没来；第二字朱元璋同样没有亲自前往，而是派了一位官员带着他的书信前往，刘伯温这才答应出山，比起诸葛亮，刘伯温明显更加好请。

而刘伯温初到军中，地位并不高，直到张士诚和陈友谅夹击朱元璋的时候，他才有机会施展才华，当时南京上游已经被陈友谅攻破，守将战死，情况十分危急，许多人畏惧陈友谅兵多船大，建议朱元璋投降，有的干脆直接逃跑。

刘伯温认为，可以先送礼交好度量狭小的张士诚，而陈友谅杀心太重，可以“诱其深入，以伏兵击之”，刘基所言，恰对朱元璋心意，此后他又建议让刚刚投降的康茂去诈降陈友谅，果然成功，陈友谅损失惨重，此役朱元璋完全站稳了脚跟，他也终于认识到了刘伯温的作用，拜其为军师。

虽说刘伯温献策颇多，却并没有演义中那样精通奇门遁甲，各种玄妙的说法，不过有一件事他却算得很准。

1367年，朱元璋在众人的催促下终于决定登基称帝，此事自然是一件大事，平常人家婚嫁都要选个黄道吉日，更何况是皇帝登基，选日子的日子就落到了刘伯温的身上。

朱元璋不要求什么黄道吉日，只求那一天不要打雷下雨就行，若是天气不好，当然影响心情，刘伯温精通天文，夜观星象之后，对朱元璋说明年的正月初四为最佳的日子，朱元璋便着手准备登基事宜。

可老天似乎有意和刘伯温作对，从十一月到十二月，一连两月就没有个晴天，众人都替刘基捏了把汗。

奇怪的是，还没到初四，初二的时候天气突然转晴了，到了当天更是冰雪消融，乾坤郎朗，是个绝好的天气，朱元璋也在这天顺利登基。

刘伯温观天预测天气，颇有些诸葛亮借东风的感觉，都有科学的解释，但刘伯温因为这种“预测”却为自己惹了祸，他告老还乡回到老家，胡惟庸却借口说刘伯温曾说，青田有“龙气”，朱元璋因此对刘伯温产生了忌惮，君臣之间有了芥蒂。